退職の話って、切り出し方が一番しんどいですよね。
「いつ言えばいいの?」
「面談?電話?メール?」
「引き止められたらどうしよう」
私も、20年勤めた会社を辞めると決めたとき、
まず悩んだのは“どう伝えるか”でした。
この記事では、
- 実際に私が上司へどう伝えたのか
- 退職時期はどう決めたのか
- 引き止められなかった理由
- 退職届提出までの流れ
を、体験談ベースでまとめます。
▶ 退職を迷っている方は、まずこちらの記事からどうぞ
→限界じゃないのに退職を決めた理由|40代ワーママが3年迷って出した答え
退職はいつ伝える?私が決めたタイミング
退職の話って、「どう伝えるか」も悩みますが、
実はそれ以上に迷うのが、「いつ伝えるか」でした。
早すぎても気まずい。
遅すぎても迷惑をかけるかもしれない。
私も、そこはかなり考えました。
最初に退職の意思を伝えたのは、他拠点にいる上司でした。
対面ではなく、電話です。
具体的な切り出し方については次で詳しく書きます。
実は、電話をかける前に、ひとつだけ決めていたことがあります。
それは、退職時期を自分の中で先に決めていたことです。
「いつか辞めたい」ではなく、
「◯月末で退職したい」と、
具体的に決めてから伝えました。
今振り返ると、これが話を進めやすくした理由だったと思います。
退職の相談ではなく、退職の意思表示だったからです。
時期が曖昧だと、
「じゃあもう少し様子を見ては?」
「半年後にまた考えよう」
と、話がぼやけやすい。
でも時期を決めて伝えると、話は一気に現実になります。
退職を伝えるとき、勇気も必要ですが、
「期限を決める覚悟」も、実は同じくらい大切でした。
上司への切り出し方|実際に使った言葉
退職の意思表示で一番緊張したのは、最初の一言でした。
電話がつながって、挨拶をして。
「今少しお時間よろしいでしょうか」
と、気持ちを落ち着かせました。
……とは言いつつ、実際は少し緊張していて、
そこまで丁寧に段取りよく話せた記憶はありません。
どちらかというと、少し唐突に本題へ入ってしまったと思います。
完璧な切り出し方ではなかったけれど、それでも話はちゃんと前に進みました。
「実は、退職について考えておりまして……」
自分の口からその言葉が出た瞬間、
「あ、もう戻れないんだ」と感じました。
上司は驚いた様子で、
「えっ……退職?……え、いつ頃ですか?」と。
その質問を、私は待っていた気がします。
なぜなら、退職日はすでに自分の中で決めていたからです。
「来月末付で考えていました」
言葉にすると、思っていたより短い会話でした。
長く悩んできたわりには、その電話はあっけないほどで。
でも、私の中では確かに“大きな一歩”でした。
今振り返ると、電話という形でよかったと思っています。
顔が見えない分、余計な表情を気にせずに済みましたし、
感情に流されず、必要なことだけを伝えることができました。
退職を切り出すときは、完璧に話そうとしなくても大丈夫です。
まずは「意思」と「時期」を伝えることが何より大切でした。
上司の反応|引き止められなかった理由
電話口では、やはり驚かれました。
それは当然だと思います。
ただ、強く引き止められることはありませんでした。
「人の人生にとやかく口出しするつもりはない」という考えの方だったこともありますが、
それだけではなかったように思います。
振り返ると、引き止められなかった理由は大きく3つあります。
- 退職時期を具体的に決めて伝えていたこと
- 感情ではなく、意思として伝えられていたこと
- 一緒に働いた期間が短く、関係性が深すぎなかったこと
冷たい、というよりは、淡々と受け止められた、という表現のほうが近い気がします。
少し拍子抜けした反面、どこかホッとしたのも正直なところです。
退職を伝えるとき、
「引き止められるのでは」と不安になる方も多いと思います。
でも、時期と意思がはっきりしていれば、意外と静かに受け止められることもあります。
正式な退職の意思表示は面談で|退職届を提出した流れ
電話で退職の意思を伝えてから、正式な手続きまでは少し時間がありました。
約ひと月後、上司がこちらに来るタイミングがあり、その際に面談の時間を設けてもらいました。
そこで、事前に準備しておいた退職届を提出しました。
紙に書いたものを差し出す行為は、思っていた以上に「区切り」を感じさせるものでした。
会社によっては指定の書式がある場合もあるため、事前に確認しておくと安心です。
面談自体はとても静かなもので、大きなやり取りがあったわけではありません。
ただ、自分の決意を形にした時間でした。
退職届はいつ出す?|私の場合のタイミング
退職届をいつ出すかは、会社や状況によって異なります。
私の場合は、上司が他拠点にいたため、すぐに直接退職届を渡すことができませんでした。
ちょうど出張で来る予定があったため、そのタイミングで面談をお願いしました。
退職の意思表示と、正式な書面提出は分けた形です。
流れとしては、
- 電話で退職の意思表示
- 面談で最終確認
- 退職届の提出
という順番でした。
ひと月の間で意思に変わりがないか、手続き上必要な確認をする時間にもなりました。
退職届を出すときに特別な演出は必要ありません。
決意を事実として伝える。
それだけで十分でした。
退職届提出までは誰にも言わない|静かに普段通り過ごした
退職届を提出するまでは、周囲にこの話が広がることはありませんでした。
元々、私から誰かに話すつもりはなく、普段通りに仕事をしていました。
あえて黙っていた、というよりは、静かに過ごしたかった、という気持ちでした。
いつもと同じ業務、いつもと同じやり取り。
その中で、自分だけが一つ大きな決断を抱えている、そんな不思議な時間でした。
退職を決めたとき、「同僚にはいつ言うべきか」と悩む方も多いと思います。
私の場合は、
正式に上司へ伝え、退職届を提出するまでは誰にも話しませんでした。
理由はシンプルで、
- 話が広がることで噂が先行するのを避けたかった
- 上司より先に同僚へ伝えるのは順番が違うと感じた
- 万が一、手続きが変わる可能性もゼロではなかった
からです。
退職の話は、想像以上に広がりやすいものです。
だからこそ、
「決まるまでは静かにしておく」という選択は、自分を守る意味でも大切だったと感じています。
周囲に知られないうちに始めた引継ぎ準備
表向きは何も変わらない日常でしたが、少しずつ引継ぎのことを考え始めていました。
まだ正式に周囲に伝わっていない段階だったので、目立った行動はできません。
それでも、
- 資料の整理
- 自分にしかわからない部分の洗い出し
- 業務の流れのメモ書き
など、できることから静かに始めていました。
頭の中では、すでに次の段階へ進み始めていたのだと思います。
長く勤めてきた分、

辞めるときは、きちんと残さなければ
そんな気持ちが自然と湧いていました。
退職を決めたあとすぐに周囲へ動けなくても、
自分の中で整理を始めるだけで、気持ちは少し落ち着きます。
引継ぎは、誰かのためというよりも、
最後の自分の区切りのためでもあったのだと、今は思います。
退職を伝えた日は、想像より静かな一日だった
退職の意思を伝える日は、もっと緊張して、もっと特別な一日になると思っていました。
でも実際は、とても静かな一日でした。
大きな出来事が起きたわけでもなく、周囲の空気が変わったわけでもない。
ただ、自分の中で、「もう戻らない」と覚悟を決めた。
それだけでした。
電話を切ったあと、
面談を終えたあと、
不思議と気持ちは落ち着いていました。
長く迷ってきたからこそ、
あの日は“終わり”ではなく、“区切り”だったのだと思います。
💡今回の気づき
- 退職時期は“先に決めてから“伝えると話が進みやすい
- 感情よりも「日程」で話をするほうが冷静に進む
- 理由を深掘りされても、言い過ぎなくていい
- 退職の話は、正式に決まるまで周囲に広げない
- 決意したら、静かに引継ぎ準備を始めておく
退職の伝え方に正解はありません。
でも、時期と意思を自分の中で固めておくだけで、
想像よりも静かに前へ進めることもあります。
退職の意思を伝えたあと、すべてが順調に進んだわけではありませんでした。

