退職はいつ伝える?上司への切り出し方と退職届提出までの流れ【体験談】

退職の意思表示の切り出し方とその後を解説した記事のアイキャッチ画像 働き方

退職の話って、切り出し方が一番しんどいですよね。

「いつ言えばいいの?」

「面談?電話?メール?」

「引き止められたらどうしよう」

私も、20年勤めた会社を辞めると決めたとき、

まず悩んだのは“どう伝えるか”でした。

この記事では、

  • 実際に私が上司へどう伝えたのか
  • 退職時期はどう決めたのか
  • 引き止められなかった理由
  • 退職届提出までの流れ

を、体験談ベースでまとめます。

▶ 退職を迷っている方は、まずこちらの記事からどうぞ
限界じゃないのに退職を決めた理由|40代ワーママが3年迷って出した答え

退職はいつ伝える?私が決めたタイミング

退職の話って、「どう伝えるか」も悩みますが、

実はそれ以上に迷うのが、「いつ伝えるか」でした。

早すぎても気まずい。

遅すぎても迷惑をかけるかもしれない。

私も、そこはかなり考えました。


最初に退職の意思を伝えたのは、他拠点にいる上司でした。

対面ではなく、電話です。

具体的な切り出し方については次で詳しく書きます。

実は、電話をかける前に、ひとつだけ決めていたことがあります。

それは、退職時期を自分の中で先に決めていたことです。

「いつか辞めたい」ではなく、

「◯月末で退職したい」と、

具体的に決めてから伝えました。

今振り返ると、これが話を進めやすくした理由だったと思います。

退職の相談ではなく、退職の意思表示だったからです。

時期が曖昧だと、

「じゃあもう少し様子を見ては?」

「半年後にまた考えよう」

と、話がぼやけやすい。

でも時期を決めて伝えると、話は一気に現実になります。

退職を伝えるとき、勇気も必要ですが、

「期限を決める覚悟」も、実は同じくらい大切でした。

上司への切り出し方|実際に使った言葉

退職の意思表示で一番緊張したのは、最初の一言でした。

電話がつながって、挨拶をして。

「今少しお時間よろしいでしょうか」

と、気持ちを落ち着かせました。

……とは言いつつ、実際は少し緊張していて、

そこまで丁寧に段取りよく話せた記憶はありません。

どちらかというと、少し唐突に本題へ入ってしまったと思います。

完璧な切り出し方ではなかったけれど、それでも話はちゃんと前に進みました。

「実は、退職について考えておりまして……」

自分の口からその言葉が出た瞬間、

「あ、もう戻れないんだ」と感じました。

上司は驚いた様子で、

「えっ……退職?……え、いつ頃ですか?」と。

その質問を、私は待っていた気がします。

なぜなら、退職日はすでに自分の中で決めていたからです。

「来月末付で考えていました」

言葉にすると、思っていたより短い会話でした。

長く悩んできたわりには、その電話はあっけないほどで。

でも、私の中では確かに“大きな一歩”でした。

今振り返ると、電話という形でよかったと思っています。

顔が見えない分、余計な表情を気にせずに済みましたし、

感情に流されず、必要なことだけを伝えることができました。

退職を切り出すときは、完璧に話そうとしなくても大丈夫です。

まずは「意思」と「時期」を伝えることが何より大切でした。

上司の反応|引き止められなかった理由

電話口では、やはり驚かれました。

それは当然だと思います。

ただ、強く引き止められることはありませんでした。

「人の人生にとやかく口出しするつもりはない」という考えの方だったこともありますが、

それだけではなかったように思います。

振り返ると、引き止められなかった理由は大きく3つあります。

  • 退職時期を具体的に決めて伝えていたこと
  • 感情ではなく、意思として伝えられていたこと
  • 一緒に働いた期間が短く、関係性が深すぎなかったこと

冷たい、というよりは、淡々と受け止められた、という表現のほうが近い気がします。

少し拍子抜けした反面、どこかホッとしたのも正直なところです。

退職を伝えるとき、

「引き止められるのでは」と不安になる方も多いと思います。

でも、時期と意思がはっきりしていれば、意外と静かに受け止められることもあります。

正式な退職の意思表示は面談で|退職届を提出した流れ

電話で退職の意思を伝えてから、正式な手続きまでは少し時間がありました。

約ひと月後、上司がこちらに来るタイミングがあり、その際に面談の時間を設けてもらいました。

そこで、事前に準備しておいた退職届を提出しました。

紙に書いたものを差し出す行為は、思っていた以上に「区切り」を感じさせるものでした。

会社によっては指定の書式がある場合もあるため、事前に確認しておくと安心です。

面談自体はとても静かなもので、大きなやり取りがあったわけではありません。

ただ、自分の決意を形にした時間でした。

退職届はいつ出す?|私の場合のタイミング

退職届をいつ出すかは、会社や状況によって異なります。

私の場合は、上司が他拠点にいたため、すぐに直接退職届を渡すことができませんでした。

ちょうど出張で来る予定があったため、そのタイミングで面談をお願いしました。

退職の意思表示と、正式な書面提出は分けた形です。

流れとしては、

  • 電話で退職の意思表示
  • 面談で最終確認
  • 退職届の提出

という順番でした。

ひと月の間で意思に変わりがないか、手続き上必要な確認をする時間にもなりました。

退職届を出すときに特別な演出は必要ありません。

決意を事実として伝える。

それだけで十分でした。

退職届提出までは誰にも言わない|静かに普段通り過ごした

退職届を提出するまでは、周囲にこの話が広がることはありませんでした。

元々、私から誰かに話すつもりはなく、普段通りに仕事をしていました。

あえて黙っていた、というよりは、静かに過ごしたかった、という気持ちでした。

いつもと同じ業務、いつもと同じやり取り。

その中で、自分だけが一つ大きな決断を抱えている、そんな不思議な時間でした。

退職を決めたとき、「同僚にはいつ言うべきか」と悩む方も多いと思います。

私の場合は、

正式に上司へ伝え、退職届を提出するまでは誰にも話しませんでした。

理由はシンプルで、

  • 話が広がることで噂が先行するのを避けたかった
  • 上司より先に同僚へ伝えるのは順番が違うと感じた
  • 万が一、手続きが変わる可能性もゼロではなかった

からです。

退職の話は、想像以上に広がりやすいものです。

だからこそ、

「決まるまでは静かにしておく」という選択は、自分を守る意味でも大切だったと感じています。

周囲に知られないうちに始めた引継ぎ準備

表向きは何も変わらない日常でしたが、少しずつ引継ぎのことを考え始めていました。

まだ正式に周囲に伝わっていない段階だったので、目立った行動はできません。

それでも、

  • 資料の整理
  • 自分にしかわからない部分の洗い出し
  • 業務の流れのメモ書き

など、できることから静かに始めていました。

頭の中では、すでに次の段階へ進み始めていたのだと思います。

長く勤めてきた分、

辞めるときは、きちんと残さなければ

そんな気持ちが自然と湧いていました。

退職を決めたあとすぐに周囲へ動けなくても、

自分の中で整理を始めるだけで、気持ちは少し落ち着きます。

引継ぎは、誰かのためというよりも、

最後の自分の区切りのためでもあったのだと、今は思います。

退職を伝えた日は、想像より静かな一日だった

退職の意思を伝える日は、もっと緊張して、もっと特別な一日になると思っていました。

でも実際は、とても静かな一日でした。

大きな出来事が起きたわけでもなく、周囲の空気が変わったわけでもない。

ただ、自分の中で、「もう戻らない」と覚悟を決めた

それだけでした。

電話を切ったあと、

面談を終えたあと、

不思議と気持ちは落ち着いていました。

長く迷ってきたからこそ、

あの日は“終わり”ではなく、“区切り”だったのだと思います。

💡今回の気づき

  • 退職時期は“先に決めてから“伝えると話が進みやすい
  • 感情よりも「日程」で話をするほうが冷静に進む
  • 理由を深掘りされても、言い過ぎなくていい
  • 退職の話は、正式に決まるまで周囲に広げない
  • 決意したら、静かに引継ぎ準備を始めておく

退職の伝え方に正解はありません。

でも、時期と意思を自分の中で固めておくだけで、

想像よりも静かに前へ進めることもあります。

退職の意思を伝えたあと、すべてが順調に進んだわけではありませんでした。

▶ 第3回:退職前の引継ぎが進まない…|後任が新人だった職場で起きていたこと【体験談】

▶ 第1回:限界じゃないのに退職を決めた理由|40代ワーママが3年迷って出した答え

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